La prima semitappa della quinta giornata segna un evento storico: la prima vittoria al Giro d'Italia da parte di un corridore ruandese. Il protagonista è Joseph Areruya, del team sudafricano Dimension Data, primo sul traguardo di Osimo. L'azione di Areruya è partita in vista del secondo
e ultimo passaggio al GPM del circuito cittadino e gli ha consentito di mantenere i secondi necessari a tener lontani il russo Nikolay Cherkasov e l'australiano Robert Stannard, secondo e terzo al traguardo. Nella prima parte della giornata interamente dedicata a Michele Scarponi, lo sfortunato ciclista originario di Filottrano, a pochi chilometri da Osimo, non cambiano i primi tre della generale: Maglia Rosa sulle spalle del russo Pavel Sivakov, seguito a due secondi da Mark Padun e a 18 da Jai Hindley. La quinta tappa prosegue adesso con il secondo tracciato: la cronometro individuale di 14 km con partenza e arrivo a Campocavallo.
Classifica di tappa
Joseph Areruyia - Dimension Data
2. Nikolay Cherkasov - Gazprom- Robert Stannard - Mitchelton Scott
Classifica Generale Maglia Rosa Enel
1. Pavel Sivakov - BMC Development Team
2. Mark Padun - Colpack +2''
3. Jai Hindley - Mitchelton Scott +18''